副業の確定申告、書類探しで疲れる前に、足りないものをAIで一覧にする

副業の確定申告、足りない書類はAIの表で先に見えます

副業の確定申告で足りない書類は、去年の書類名と今年のファイル名をAIに貼ると一覧になります。見つかった、見つからない、年違い（前の年のもの）の別を表にして、置いてありそうな場所と、税理士や税務署に聞くことまで書かせます。税額や控除の計算はさせません。

源泉徴収票は勤務先から、ふるさと納税の証明書はメールか郵便で、生命保険の証明書は保険会社から、広告収入の明細はサービスの管理画面から。申告の書類は、届く経路がばらばらです。そろったつもりで入力を始めて、途中で「保険、2社あったよな」と手が止まる。あの探し直し、疲れますよね。

だから僕は、数字を出すより先に、あるはずの書類がそろっているかだけ見ます。探す紙がはっきりすれば、あとは取りに行くだけです。

確定申告の書類、AIにどこまで見せる？

名前だけです。「源泉徴収票_令和8年分.pdf」のようなファイル名と、「生命保険料控除証明書（2社）」のような書類名を貼ります。金額、番号、マイナンバーは貼りません。

足りないかどうかを見るのに、中身の数字は要らないんですよね。ファイル名にある「令和8年分」「2026年」「(1)」が、今年のものか、前の年のものか、重複かの手がかりになります。

頼まないことも先に決めておきます。税額の見積もり、控除が使えるかどうか、還付があるかどうか。ここはAIに答えさせず、分からないことは税理士か税務署に聞く質問の形で出させます。もっともらしい数字が画面に出てきたら、確かめずに信じてしまいそうになりませんか？

確定申告の足りない書類を洗い出す依頼文

下の依頼文を、全文そのまま使います。コピーして、あとで説明する4か所だけ書き換えれば動きます。

確定申告の前に、今年そろっているはずの書類の一覧を作り、足りないものを洗い出してください。金額の計算や税額の見積もりはしないでください。あるはずの書類が手元にあるかどうかだけを見てほしいです。
今日は【今日の日付を書く】です。

【入力】
1. 去年の申告に使った書類の名前の一覧（1件ずつ。金額・番号・マイナンバーは書かない）
【ここに貼る】
2. 今年の書類のファイル名やメモ（メール・郵便・アプリで受け取ったもの。前の年のファイルが混ざっていてもそのまま貼る）
【ここに貼る】
3. 今年の状況（副業の有無、ふるさと納税、生命保険、医療費など、当てはまるものだけ）
【ここに貼る】

【手順】
1. 去年の書類の一覧を1件も省かず、1行ずつ表の左端に置いてください。同じ種類が複数あれば（自治体が3つ、保険会社が2社など）、別々の行にしてください。今年の状況から新しく要りそうな書類があれば、行を足してください。
2. 今年のファイル名・メモを1件ずつ見て、どの書類に当たるかを決め、各行の横に書いてください。当たるファイルがない行も消さず、「見つからない」と書いて残してください。
3. 各ファイルが今年のものか前の年のものかを、下の判断基準で決めてください。
4. 各行に「見つかった」「見つからない」「前の年のものが混ざっている」「判断できない」のどれかを付けてください。
5. 見つからない行と判断できない行を、別の「足りないものの一覧」にまとめ、置いてありそうな場所と優先度を付けてください。
6. 分からないことを、税理士や税務署に聞く質問のメモにしてください。

【判断基準】
- ファイル名に年（2024、2025、令和6など）があれば、それを第一の手がかりにしてください。今年の申告に使う年と違えば、前の年のものとして隔離します。
- 年の記載がなくても、すぐ「判断できない」にしないでください。（1）（2）、コピー、copy、同じ名前の連番がある場合は、同じ書類の重複の可能性が高いので、重複らしいと書き、元のファイルと並べてください。
- 重複らしいものは、新しいほうを選ばず、全部を並べて「どれが今年か確認してください」と書いてください。
- 年も重複の印もなく、何を見れば決まるか（発行日、対象年の欄）だけが残るときに限り「判断できない」にしてください。
- 前の年と判定したファイルは、表の外の「隔離」欄に置き、ファイル名と、隔離した理由を1行で書いてください。
- 今年も必要かどうか分からない書類は、見つからない扱いにせず、質問メモに回してください。
- ファイル名から種類を決められないものは、推測せず「種類不明」にしてください。
- 優先度は2つだけにします。「申告に必須」（なければ申告の入力が止まりそうなもの）と「後でも間に合う」（控除の追加など）。迷うときは「必須かどうか要確認」にして質問メモに回してください。

【出力の形】
1. 表を1つ。列は「去年の書類」「今年のファイル名」「状態」「理由（20字以内）」。
2. 表の下に「隔離」欄。ファイル名と隔離した理由を1行ずつ。
3. 「足りないものの一覧」。書類名、置いてありそうな場所（メール、郵便、アプリ、サイトの書類ページなど）、優先度を箇条書きで。
4. 質問メモを最大5つ。誰に聞くか（税理士・税務署）を各行の先頭に書き、1〜2文で。
5. 全体で1,000字以内にしてください。

【やらないこと】
- 金額、税額、還付の見込みを書かない。入力にない数字を作らない。
- 書類の制度や期限を、断定して説明しない。分からないことは質問メモに回す。
- 入力にないファイル名や書類を作らない。
- 去年の書類の行を、見つからないからといって消さない。

【題材の例（架空の家庭です。実在しません）】
去年の書類の一覧: 源泉徴収票、ブログ広告の支払通知書、ふるさと納税の受領証明書（3自治体）、生命保険料控除証明書（2社）、医療費の領収書まとめ
今年のファイル名: gensen_2025.pdf、gensen_2024.pdf、ad_report_oct.png、furusato_jyuryo_1.pdf、furusato_jyuryo_1 (1).pdf、hoken_shomei.pdf
今年の状況: 会社員、副業のブログ収入あり、ふるさと納税あり、生命保険あり、医療費あり

貼り方は4点だけです。

1. 2行目の【今日の日付を書く】を、今日の日付に書き換えます。年分の判断に日付が関わるからです。1回目に試したときは日付が2026年10月のままで、資料にある令和8年分のファイルと食い違っていました。
2. 【ここに貼る】の3か所に、去年の書類名、今年のファイル名やメモ、今年の状況を入れます。AIのチャット欄に、依頼文ごと1回で送ります。
3. 末尾の【題材の例】は、自分の資料を貼るときは消します。残したままだと、架空の家庭の書類名が混ざるおそれがあります。
4. 金額や番号は貼らず、ファイル名と書類名だけにします。前の年のファイルが混ざっていても、選り分けずにそのまま貼ってください。

去年の書類名は、去年の申告の控えを開けば拾えます。控えは、しまった場所を先に思い出しておくと早いです。

副業の確定申告書類をAIに貼ると、どんな表が返ってきたか

この依頼文は、Claudeで手順を直しながら2回試しました。題材は架空の会社員で、副業のブログ収入、ふるさと納税が3自治体、生命保険が2社、医療費ありという設定です。本業の勤務先から源泉徴収票が届く人を想定したので、副業の話でも会社員にしています。日付の欄は2027年1月25日にしています。

貼った資料のうち、一部を抜き出すとこうなります。今年の手持ちは全部で12件でした。

【去年の申告（令和7年分）で使った書類】
- 給与の源泉徴収票（勤務先）
- ふるさと納税の寄附金受領証明書（3自治体）とワンストップ申請は使わなかった
- 生命保険料控除証明書（2社）

【今年の手持ち（ダウンロード・メール・郵便の写真）】
- 源泉徴収票_令和8年分.pdf
- 源泉徴収票_令和7年分.pdf
- ふるさと納税_受領証明書_自治体A.pdf
- ふるさと納税_受領証明書_自治体B.pdf
- ふるさと納税_受領証明書_自治体B (1).pdf（Bと同じ内容に見える）
- 生命保険料控除証明書_甲社.pdf
- 国民年金？の紙の写真.jpg（中身が何か自分でもよく分からない）

2回目に返ってきた表は10行でした。ファイル名は、AIが短くして書いています（例: 「ふるさと納税_受領証明書_自治体A.pdf」が「自治体A.pdf」）。そのうち、上の資料に関わる行を抜き出します。

| 去年の書類 | 今年のファイル名 | 状態 | 理由 |
|---|---|---|---|
| 源泉徴収票(勤務先) | 源泉徴収票_令和8年分.pdf | 見つかった | 令和8年分と明記 |
| ふるさと納税受領証明書1 | 自治体A.pdf | 判断できない | 年の記載なし、対象年を要確認 |
| ふるさと納税受領証明書2 | 自治体B.pdf / 自治体B (1).pdf | 判断できない | 重複らしい、両方を並べた |
| ふるさと納税受領証明書3 | なし | 見つからない | 該当ファイルなし |
| 生命保険料控除証明書1 | 生命保険料控除証明書_甲社.pdf | 判断できない | 年の記載なし、対象年を要確認 |
| 生命保険料控除証明書2 | なし | 見つからない | 該当ファイルなし |
| (去年に対応なし) | 国民年金？の紙の写真.jpg | 判断できない | 種類不明 |

表の「なし」の行が2つあります。ここが一番見たかったところです。手元になかった2件が、探すべき書類としてちゃんと行になっています。

確定申告の書類、手元にないものも表に行として残す

依頼文では、去年の書類を表の左端に1件ずつ置き、今年のファイルをその横に書かせています。1回目はこの形ではなく、書類の種類ごとにまとめた8行でした。ふるさと納税は1行、生命保険も1行。3自治体目の証明書と2社目の保険の証明書は、行になりませんでした。3自治体目は質問メモに一言出るだけ、2社目は生命保険の行の理由欄に「2社目なし」と書かれるだけで、足りない書類として独立した行にはなりませんでした。

考えてみると当然で、今年の手持ちのファイルから表を作ると、手元にないものは行になりようがないんですよね。そこで手順を直して、去年の書類を1件ずつ表の左端に置き、今年のファイルを横に書く形にしました。見つからない行も消さずに残します。2回目は、足りない2件がそのまま「見つからない」の行として並びました。

つまり、「あるはずの紙」を先に置いておけば、ないことが表に出てくるということです。

足りない書類の一覧に、探しに行く先まで出る

1回目には無かった一覧も、2回目は表の下に出ました。3項目です（数え方の表記だけ一部そろえています）。

【足りないものの一覧】
- ふるさと納税の受領証明書(3自治体目):メール、郵便、ふるさと納税サイトの書類ページ。後でも間に合う(寄附一覧のスクショが手がかり)
- 生命保険料控除証明書(2社目):郵便、保険会社のサイトやアプリ。後でも間に合う
- 年を確認する書類(自治体A、B、甲社):発行日や対象年の欄を見る。後でも間に合う

置いてありそうな場所が書いてあるので、メールを検索するか、郵便の束をめくるか、サイトにログインするか、次の動きが決まります。優先度は3項目とも「後でも間に合う」で、申告を止める書類はありませんでした。これは資料の作り方によるものだと考えています。

表の中には、まだ「判断できない」も並んでいます。この扱いは次の節で見ます。

年違いの確定申告書類は、表から外して別の欄に置く

令和7年分の源泉徴収票は、今年分ではなく前の年のものです。表に入らず【隔離】の欄に移りました。理由は「令和7年分で前の年のため」の1行です。

隔離は、消すのとは違います。表に混ぜたままだと「源泉徴収票、2枚ある」で見つかった扱いになりかねません。消してしまうと、去年の分をうっかり今年の入力に使っていないか、後から確かめようがなくなります。表の外に理由つきで置いておけば、どちらも防げます。

重複らしい自治体Bの2ファイルは、新しいほうを選ばず並べたままでした。どちらが今年の分かは、開いて発行日を見て自分で決めます。

困ったのは、自治体Aと甲社です。2回目でも「年の記載なし」で「判断できない」のままでした。ファイル名に年がないと、AIにも決めようがないみたいです。ここは開いて、発行日や対象年の欄を見るしかありません。手元のPDF、ファイル名に年が入っていますか？

確定申告の足りない書類は、税理士と税務署への質問に直す

2回目の質問メモは5件で、税理士あてが4件、税務署あてが1件でした。そのうち3件です。

税理士:自治体Bの重複らしい2ファイルは、どちらを使えばよいですか。

税務署:国民年金？の写真が何の書類か分からないとき、どう確認すればよいですか。

税理士:副業用口座の通帳画面は、今年の申告に必要ですか。必須かどうか要確認です。

通帳の画面が要るかどうかを、AIは言い切っていません。分からないことを分からないまま質問に回す形です。

聞き先は、自分の状況で選び直してください。税理士に頼んでいなければ、税理士あての行も税務署に聞く質問になります。

副業の確定申告書類をAIに貼る前の注意

ここまでの結果は、Claudeの1つの環境で、手順を直して2回出したものです。Claudeのサブエージェントに依頼文と資料をまとめて渡して答えを書かせたので、チャット画面での操作は試していません。資料は架空の会社員のもので、書類の名前だけを貼りました。中身の金額を見て年を判断する使い方や、書類の写真をそのまま読ませる使い方は試していません。源泉徴収票が見つからない資料でも試していません。

書類の写真やPDFそのものは貼らないでください。マイナンバー、金額、口座番号が写り込みます。

出てくる表は、手元にあるかないかの一覧です。どの書類が必要か、添付や提示が要るかの答えではありません。そこは国税庁の案内か、税務署で確かめてください。この記事を書いた時点で、令和8年分の手引きは確認できていません。下の確定申告のトップと添付書類のページは、令和7年分を中心にした案内です。最新の年分は国税庁のページで確かめてください。

最初にやるのは、去年の申告の控えを開いて、使った書類の名前を書き出すことだけです。そこまでできれば、あとは依頼文に貼れます。