「稼ぐ準備の準備」で深夜が溶けていく、全ひとり社長に捧ぐ ― 副業・フリーランスのAI活用プロンプト

2026/03/10

本業が終わって、ヘトヘトの頭でパソコンを開く。やることは山ほどある。提案文の下書き、見積書のフォーマット探し、確定申告の調べもの。気づいたら深夜1時。「今日も"稼ぐための作業"じゃなくて、"稼ぐ準備の準備"しかしてないな」と画面を閉じる。これ、副業あるあるだと思う。

フリーランスになっても構造は同じ。営業して、制作して、請求書を作って、経費をまとめて、全部ひとり。社長であり、営業であり、経理であり、たまにカスタマーサポートでもある。「自由な働き方」の裏側は、果てしないマルチタスクだったりする。

もちろん、AIに営業力はない。クライアントの「本当はこうしてほしい」を察する力も、信頼を勝ち取る人柄も、人にしかできない仕事だ。

でも、「提案文の叩き台を作る」「料金パターンを整理する」「確定申告の準備リストをまとめる」みたいな、調べて・考えて・形にする作業なら、AIが深夜1時の苦行を30分に縮めてくれる。浮いた時間を、本当に価値のある仕事に使おう。

始める

自分に合った副業を壁打ちで見つける

「何をすればいいかわからない」が最大のハードル。条件を伝えて、対話しながら絞り込んでいく。

副業を始めたいけど、何をやればいいか自分では決められない。壁打ち相手になってほしい。

まず、以下の情報を見てくれ。

いまの仕事: [例: メーカーの営業職 / IT企業のエンジニア / 事務職]
持っているスキル: [例: Excel得意 / ライティング経験あり / デザインツール使える]
使える時間: [例: 平日夜2時間 + 週末5時間]
目標収入: [例: まずは月3万円]
やりたくないこと: [例: 電話営業 / 顔出し]

この情報をもとに、まず3つ副業の候補を出してくれ。
それぞれに「なぜ自分に向いていそうか」と「最初の1ヶ月で何をすればいいか」をつけてほしい。
そのあと、自分が気になったものについて深掘りしたいから、質問に答える形で進めてくれ。

ざっくり事業計画をステップで作る

「なんとなく始める」と、なんとなく挫折する。完璧じゃなくていいから、動き出せる見通しを作る。

以下の副業について、ざっくり事業計画を作ってほしい。
完璧じゃなくていい。「これがあれば動き出せる」レベルで十分。

やろうとしていること: [例: Webライティングの受注 / デザイン制作の副業]
ターゲット: [例: 中小企業 / 個人事業主 / メディア運営者]
提供する価値: [何を解決するか]
使える初期投資: [例: 5万円まで]

以下のステップで順番に作ってほしい。

ステップ1: サービスを一言で説明できる文にまとめる
ステップ2: 価格の考え方を整理する（最初はいくらから始めて、いつ上げるか）
ステップ3: 最初のお客さんの見つけ方を3つ考える
ステップ4: 3ヶ月・6ヶ月・1年のマイルストーンを置く
ステップ5: 「これだけは最初にやっておけ」リストを出す

料金の「松竹梅」を比較提案してもらう

安すぎると消耗するし、高すぎると受注できない。3パターン並べて比較すると、自分の立ち位置が見えてくる。

以下のサービスについて、料金プランを松竹梅の3パターン作って、それぞれのメリット・デメリットを比較してほしい。

サービス内容: [例: LP制作 / ブログ記事執筆 / SNS運用代行]
1件にかかる時間: [例: 5時間]
対象のお客さん: [例: 個人事業主 / 中小企業]
自分のレベル: [例: 実務経験なし / 1年くらいの経験あり]
競合の相場: [わかれば。わからなければ「不明」]

条件:
- 3パターンそれぞれに「こんな人向け」をつけてくれ
- 実績がまだない場合の、最初の価格設定と値上げタイミングも教えてほしい
- パッケージ化の案（セット売りでお得感を出す方法）があれば入れてくれ
- 値付けで初心者がやりがちな失敗も添えてほしい

お客さんを見つける

「この人に頼みたい」と思わせるプロフィールを添削する

クラウドソーシングでもSNSでも、プロフィールは24時間働く営業マン。自分で書いたものをAIに見てもらうと、抜け漏れに気づける。

副業用のプロフィール文を書いたので、添削してほしい。
「この人に頼みたい」と思ってもらえるレベルにしたい。

掲載場所: [クラウドソーシング / SNS / ポートフォリオサイト]
サービス内容: [何を提供するか]

いま書いているプロフィール:
---
[ここに現在のプロフィール文を貼り付ける]
---

以下の観点で添削してほしい。
- キャッチコピーは「一言で頼みたくなるか」
- 本文は「強みと実績が伝わるか」（実績がない場合のカバー方法も）
- 信頼感を出すための工夫が足りているか
- 余計な情報や弱気な表現がないか

添削後の改善版も出してくれ。

コピペ感のない提案メッセージを作る

「はじめまして。ご提案させていただきます。」で始まるテンプレ感満載のメッセージは、相手に読まれない。

あなたはクラウドソーシングで月50万円以上を安定して稼いでいる、提案のプロです。

以下の案件に対して、「この人は他の応募者と違うな」と思わせる提案メッセージを作ってほしい。

案件の内容: [クラウドソーシングの案件概要をコピペ]
自分のサービス: [提案するサービス]
自分の強み: [この案件で活かせるポイント]
相手が困っていそうなこと: [推測でOK]
送る場所: [メール / クラウドソーシング / DM]

条件:
- 300字以内（長いと読まれない）
- 最初の1行で相手の課題に触れる
- 「なぜ自分がやるといいか」を具体的に入れる
- 返信しやすい締めの一文で終わる
- 返事がなかった場合のフォローアップ文も1通作ってくれ

SNS発信戦略を一緒に設計する

「とりあえずポストする」では伸びない。最初に「誰に何を届けるか」の設計図を作ってしまう。

副業・フリーランスとしてのSNS発信戦略を一緒に考えたい。
まず以下の情報を見てくれ。

プラットフォーム: [X(Twitter) / Instagram / LinkedIn / TikTok]
サービス内容: [何をしている人か]
ターゲット: [誰にフォローされたいか]
発信頻度: [例: 週3〜5回]
いまのフォロワー数: [例: 100人くらい / これから始める]

これを踏まえて、こんな形で出してほしい。
- 「この人といえばコレ」と思わせるコンセプトを1つ決める
- 投稿ネタのカテゴリを7つ作る（ネタ切れ防止用）
- 各カテゴリの投稿例文を1つずつ
- フォロワーを増やすための具体的なアクション3つ
- やってはいけないことリスト

そのあと、自分が「これいけそう」と思ったカテゴリについて深掘りしたいから、質問してくれ。

稼ぎを増やす

提案書のプロに教えてもらう

クラウドソーシングの「提案文」より一段上の、ちゃんとした提案書。単価が上がるほど、これが必要になる。

フリーランスの提案書の作り方を教えてほしい。
「初めて提案書を作る人」に説明するつもりで、丁寧に解説してくれ。

まず、提案書に入れるべき要素とその順番を教えてほしい。
そのあと、以下の案件について実際に提案書を作ってほしい。

案件の概要: [何を求められているか]
クライアント情報: [業種、規模、わかる範囲で]
自分の強み: [この案件に活かせるポイント]
提案したい解決策: [どうやって解決するか]
見積もり: [金額。まだ決めていなければ「未定」]

条件:
- 「課題の理解 → 解決策 → 進め方 → 見積もり → 自分に任せるメリット」の流れで
- クライアントから聞かれそうな質問への先回り回答もつけてほしい

見積書を初めてでも迷わず作る

「いくらですか?」に即答できると、プロ感が出る。フォーマットと考え方を一度整理しておく。

以下の案件の見積書を作ってほしい。見積書を作るのは初めてなので、考え方も一緒に教えてくれ。

案件内容: [何をするか]
作業範囲: [どこからどこまでが自分の担当か]
納期: [期限]

こんな形でまとめてほしい。
- 見積書本体（項目、金額、合計のフォーマット）
- 項目の分け方の考え方（「制作費」「修正費」「ディレクション費」など、なぜ分けるのか）
- 「含まれるもの」と「含まれないもの」の線引き
- 金額の根拠をクライアントに説明する方法
- 有効期限の決め方
- クライアントに送るときの添え文の例

単価アップの壁打ち相手になってもらう

いつまでも最安値で戦っていたら疲弊するだけ。「値上げ」じゃなくて「価値を上げる」方法を一緒に考える。

いまの単価を上げたいけど、どうすればいいかわからない。壁打ち相手になってほしい。

いまの状況:
- 単価: [例: 記事1本5,000円 / LP1本3万円]
- 目標: [例: 記事1本1.5万円 / LP1本8万円]
- サービス内容: [何をしているか]
- 実績: [これまでの件数や成果]
- クライアントの反応: [満足度は高い? リピートはある?]

まず、いまの単価と目標単価のギャップがどこにあるか分析してくれ。
そのうえで「単価を上げるために追加できる価値」を3つ提案してほしい。

そのあと、以下についても聞きたい。
- 既存クライアントへの値上げはどう切り出せばいい?
- 高単価案件はどこで見つかる?
- 単価交渉で絶対やってはいけないことは?

事業を回す

契約書のチェックポイントを教えてもらう

トラブルの多くは、契約時に曖昧だったことが原因。事前にチェックポイントを押さえておくだけで、だいぶ守られる。

フリーランスの契約まわりについて教えてほしい。
法律の専門家ではないのはわかっているけど、「最低限ここは自分で確認しておけ」というポイントを知りたい。

状況:
- 契約形態: [業務委託 / 請負 / 準委任 / わからない]
- 案件の内容: [ざっくり]
- クライアント: [個人 / 法人]

以下について教えてほしい。
- 契約書で確認すべき項目をチェックリスト形式で
- 「これが書いてなかったら危険」という条項トップ5
- 交渉して変えてもらうべきポイント
- ありがちなトラブルと、その原因になりやすい条項
- 契約書がない場合の自衛手段

※ 最終的な法的判断は弁護士に相談するつもり。まずは自分で確認できる範囲を整理したい。

確定申告の準備をステップで進める

「来年の確定申告、大丈夫かな」の漠然とした不安を、具体的なToDoに変える。

副業の確定申告に向けて、いまからやっておくべきことをステップで整理してほしい。

状況:
- 収入形態: [本業の給与 + 副業 / フリーランスのみ]
- 副業の年間売上見込み: [例: 50万円くらい]
- 主な経費: [例: PC、書籍、通信費、交通費]
- 開業届: [出している / 出していない / わからない]

以下のステップで順番に教えてほしい。

ステップ1: そもそも確定申告が必要かどうか判断する基準
ステップ2: 経費にできるもの・できないものの目安
ステップ3: 日頃からやっておくべき記録と管理の方法
ステップ4: 節税のポイント（青色申告のメリットなど）
ステップ5: 準備のスケジュール（いつまでに何をやるか）

※ 税務の最終判断は税理士に確認する前提。まずは全体像を掴みたい。

クライアント管理の仕組みを提案してもらう

案件が増えてくると「あのクライアントへの請求、先月送ったっけ?」が起きる。早めに仕組みを作っておく。

フリーランスのクライアント管理について、自分に合った仕組みを提案してほしい。

いまの状況:
- クライアント数: [例: 5社]
- 案件の種類: [単発が多い / 継続が多い / 両方]
- いま困っていること: [例: 請求漏れがある / 連絡が散らばっている / タスクの進捗が把握できない]
- 使えるツール: [例: Googleスプレッドシート / Notion / 特にこだわりなし]

条件:
- 無料か低コストで始められる方法にしてほしい
- 管理すべき情報の一覧と、それぞれの管理方法
- テンプレートの構成案（そのまま使えるくらい具体的に）
- リピートしてもらうためのコミュニケーションの工夫
- トラブルを未然に防ぐチェックポイント